Embora Katie (Katie Corwin) deva estar comemorando seu noivado com John (Mason Gooding), ela não consegue deixar de se preocupar com o que sua melhor amiga Delaney (Delaney Buffett) pensa. Motivada e ambiciosa, suas opiniões e sentimentos são primordiais para Katie. Em uma tentativa de se reconectar e dar a notícia gentilmente, ela planeja uma viagem de garotas para convencer…